Oleocanthal und das Kratzen im Hals

Am Monell Chemical Senses Center in Philadelphia beschäftigte sich der Sinnesforscher Paul Breslin mit einer ungewöhnlichen Frage: Wie schmeckt eigentlich Ibuprofen? In Wasser gelöst reizt der Wirkstoff kaum die Zunge, dafür umso mehr den Rachen. Breslin kannte dieses Gefühl von woanders, nämlich von frischem Olivenöl. Pur probiert, kratzt ein gutes Öl nach ein paar Sekunden hinten im Hals, manchmal so heftig, dass man husten muss.

Seine Gruppe ging dem nach, isolierte den reizenden Stoff aus dem Öl, stellte ihn synthetisch her und prüfte beide Varianten. Der Stoff heißt Oleocanthal, und er ist fast allein für das Kratzen verantwortlich.

Ein Sinnesforscher und ein Schmerzmittel

Im September 2005 erschien das Ergebnis als Kurzbeitrag in Nature, unter den Autoren Gary Beauchamp und Breslin. Im Reagenzglas hemmte Oleocanthal die Enzyme Cyclooxygenase 1 und 2, kurz COX-1 und COX-2. Diese Enzyme bilden Prostaglandine, Botenstoffe, die an Entzündung und Schmerz beteiligt sind. Ibuprofen greift an denselben Enzymen an, obwohl sich die beiden Moleküle chemisch kaum ähneln. Und die synthetische Variante kratzte genauso wie das Naturprodukt. Damit stand fest, dass wirklich dieser eine Stoff hinter dem Effekt steckt.

Die Autoren haben auch nachgerechnet. 50 g natives Olivenöl extra am Tag, etwa vier Esslöffel, mit bis zu 200 Mikrogramm Oleocanthal je Milliliter würden ungefähr 10 % der Ibuprofen-Dosis liefern, die Erwachsenen zur Schmerzlinderung empfohlen wird. Gegen Kopfschmerzen reicht das nicht, wie Breslin damals selbst sagte. Er vermutete etwas anderes: Kleine Mengen, über Jahre aufgenommen, könnten zu den Vorteilen beitragen, die man bei Menschen mit Mittelmeerernährung beobachtet. Belegt ist das bis heute nicht, es bleibt eine Hypothese.

Eine Hand liegt am Hals, die andere hält ein blaues Verkostungsglas

Der Name und die Mühle

Den Namen bekam der Stoff erst 2005. Er setzt sich zusammen aus oleo für Öl, canth für stechend und al für Aldehyd. In älteren Fachartikeln heißt dieselbe Verbindung noch sperrig p-HPEA-EDA. Chemisch gehört Oleocanthal zu den Secoiridoiden, der wichtigsten Gruppe unter den Polyphenolen im Olivenöl. Es leitet sich vom Tyrosol ab und trägt zwei Aldehydgruppen. Sein Zwilling heißt Oleacein, hat eine Hydroxygruppe mehr und stammt vom Hydroxytyrosol ab.

In der Olive selbst findet man kaum Oleocanthal. Es entsteht erst in der Ölmühle, wenn die Früchte zerkleinert werden und fruchteigene Enzyme das Ligstrosid, eine Vorstufe mit angehängtem Zucker, Schritt für Schritt zerlegen. Eine Arbeitsgruppe der Universität Athen um Panagiotis Diamantakos beschrieb 2020 in Molecules eine Zwischenstufe namens Oleokoronal. Nach ihrer Deutung reagiert sie beim Malaxieren, dem langsamen Rühren des Breis, zu Oleocanthal weiter.

Wie schnell, hängt stark von der Sorte ab. Bei Kalamata war die Umwandlung im Laborversuch nach 15 bis 30 Minuten abgeschlossen, bei Koroneiki nach 60 bis 90 Minuten. Bei der Sorte Throubolia Aegean passierte fast nichts. Auch die Temperatur zählt: Bei 28 bis 32 Grad Rührtemperatur bildete sich deutlich mehr Oleocanthal als bei 22 Grad.

Warum nur der Rachen brennt

Chili, Zimtaldehyd oder Alkohol brennen im ganzen Mund. Oleocanthal dagegen reizt fast ausschließlich den Rachen, und warum das so ist, blieb zunächst offen. 2011 kam die Erklärung, wieder aus dem Monell-Umfeld, veröffentlicht im Journal of Neuroscience mit Catherine Peyrot des Gachons als Erstautorin. Oleocanthal aktiviert gezielt einen einzigen Sensor, den Ionenkanal TRPA1. In der Mundhöhle sitzt dieser Rezeptor vor allem im Rachen. Bei Mäusen ohne funktionierendes TRPA1 blieb die Nervenreaktion auf Oleocanthal aus. Ibuprofen reizt über denselben Kanal an derselben Stelle, daher die verblüffende Ähnlichkeit.

Zehn Jahre später, 2021 in Scientific Reports, ging es um die Frage, ob sich das Kratzen dämpfen lässt. Es lässt sich. Eiweiß aus Eigelb oder Molke verringerte Schärfe und Bitterkeit eines Öls deutlich, und zwar umso stärker, je mehr Eiweiß im Spiel war. In einer Mayonnaise schmeckt man von einem scharfen Öl deshalb wenig. Ob die Phenole im Körper dann genauso wirken, ist offen.

Beim Probieren ist das Kratzen ein brauchbarer Hinweis auf Oleocanthal, messen lässt sich damit allerdings nichts. Bei der amtlichen Verkostung gehört die Schärfe zu den positiven Eigenschaften, und im Sensorik-Panel wird sie auf einer Skala eingetragen wie Fruchtigkeit und Bitterkeit. Zu Hause genügen ein kleines Glas, etwas Wärme aus der Hand und die Anleitung zum Olivenöl verkosten.

Zwischen null und 966 Milligramm

Wie viel Oleocanthal in einem Öl steckt, schwankt enorm. In Athen haben Prokopios Magiatis und Eleni Melliou mit ihrer Gruppe 2012 eine Methode vorgestellt, mit der sich Oleocanthal und Oleacein direkt per quantitativer Kernspinresonanz (qNMR) bestimmen lassen. Die Erstautorin Eleni Karkoula maß damit 175 sortenreine Handelsöle aus Griechenland und Kalifornien. Oleocanthal lag zwischen nicht nachweisbar und 355 mg/kg, Öle aus früher Ernte enthielten mehr. Manche Sorten lieferten dagegen wenig, egal woher sie kamen und wann geerntet wurde. Bei den Olympia Health and Nutrition Awards 2016 kam das Spitzenöl nach Angaben der Veranstalter auf 966 mg/kg Oleocanthal.

Den größten Einfluss hat also die Sorte, manche bilden kaum Oleocanthal. Grüne, früh geerntete Oliven liefern mehr als reife. In der Mühle fördern Rührtemperaturen von 28 bis 32 Grad die Bildung, sehr lange Rührzeiten senken die Phenole insgesamt. Und nach dem Abfüllen beschleunigen Wärme und Licht den Abbau zu Tyrosol und Oleocanthalsäure.

Warum ausgerechnet NMR? Oleocanthal reagiert leicht mit Wasser und Alkoholen, und genau die dienen bei der üblichen HPLC als Lösungsmittel. Dabei können Nebenprodukte entstehen, die das Ergebnis verfälschen. Eine Arbeit aus Córdoba, 2017 in Talanta erschienen, zeigte für die Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie, dass sich das Problem mit einer sorgfältigen Methode beherrschen lässt. Werte aus verschiedenen Laboren bleiben trotzdem nur begrenzt vergleichbar, je nachdem, wie der Polyphenolgehalt gemessen wurde.

Mit der Zeit geht der Gehalt zurück. Wasserspuren spalten Oleocanthal zu Tyrosol, Sauerstoff macht daraus Oleocanthalsäure. In einer Lagerstudie aus Pisa (Foods, 2022) war der Abbau nach 15 Monaten bei 25 Grad und Licht deutlich stärker als bei 4 Grad im Dunkeln.

NMR-Probenröhrchen mit gelbgrünem Olivenölextrakt vor einem Spektrometer

Mäuse, Zellen und eine kleine Studie aus Griechenland

Über Oleocanthal, Alzheimer und Krebs liest man viel, und die Schlagzeilen gehen dabei regelmäßig weiter als die Daten. Fast alle Befunde stammen aus Zellkulturen und Tierversuchen.

Eine systematische Übersicht von 2025 in Current Neuropharmacology (Erstautorin Roberta Zupo) fand sieben präklinische Studien zu Alzheimer, alle an Mäusen. Oleocanthal im Futter verringerte dort die Amyloid-Ablagerungen im Gehirn und verbesserte deren Abtransport über die Blut-Hirn-Schranke. Humanstudien mit reinem Oleocanthal gibt es nicht.

Zum Thema Krebs berichtete 2019 ein Team um Limor Goren, zu dem wieder Paul Breslin und außerdem David Foster gehörten, in PLoS One von einem Mechanismus: Oleocanthal schädigt in Krebszellen die Membran der Lysosomen, und die Zellen sterben ab. Mäuse mit einem bestimmten Bauchspeicheldrüsentumor lebten mit Oleocanthal länger. Ein Mechanismus im Labor ist allerdings noch weit von einer Therapie entfernt.

Beim Menschen gibt es bisher vor allem die griechische Pilotstudie MICOIL von 2020. Menschen mit leichter kognitiver Beeinträchtigung wurden per Zufall auf drei Gruppen verteilt. Die erste bekam täglich 50 ml phenolreiches Frühernte-Öl, die zweite 50 ml Öl mit mittlerem Phenolgehalt, die dritte nur eine Ernährungsberatung. Nach zwölf Monaten schnitten beide Ölgruppen in mehreren Tests besser ab. Die Studie war aber klein, die Gruppen unterschieden sich beim Risikogen APOE4, und getestet wurde ganzes Öl und nicht Oleocanthal allein.

Die Mausdaten lassen sich aus mehreren Gründen schlecht übertragen. Die Tiere sind genetisch so verändert, dass sie in wenigen Monaten Amyloid-Plaques bilden, wofür der Mensch Jahrzehnte braucht. Die Dosis wird aufs Körpergewicht umgerechnet und liegt oft höher als das, was ein Mensch mit normalen Mengen Öl aufnimmt. Außerdem steckt im Futter meist gereinigtes Oleocanthal statt Olivenöl mit seinen vielen anderen Inhaltsstoffen. Ein breiteres Bild, mit den großen Beobachtungsstudien, ergibt sich erst beim Blick auf Olivenöl und Gehirn insgesamt.

Eine zugelassene gesundheitsbezogene Angabe speziell für Oleocanthal gibt es in der EU nicht. Die einzige zugelassene Angabe für Olivenöl betrifft Hydroxytyrosol und seine Derivate, und ob Oleocanthal dabei mitzählt, ist nicht eindeutig geregelt. In der Praxis entscheidet darüber die Messmethode.

Häufige Fragen

Ist das Kratzen im Hals ein Qualitätsmerkmal?

Meistens ja. Schärfe zählt bei der amtlichen Verkostung zu den positiven Eigenschaften und spricht für frisches Öl aus eher grünen Oliven. Fehlt sie, kann das an der Sorte liegen oder am Alter des Öls.

Kann Olivenöl Ibuprofen ersetzen?

Nein. Selbst 50 g sehr oleocanthalreiches Öl entsprechen nach der Rechnung der Entdecker nur etwa einem Zehntel einer üblichen Schmerzmitteldosis.

Geht Oleocanthal beim Kochen verloren?

Ein Teil wird durch Hitze abgebaut. Für Geschmack und Schärfe gibt man ein gutes Öl deshalb am besten roh zum Schluss über das Essen.

Wie finde ich ein Öl mit viel Oleocanthal?

Frühe Ernte, Sorten wie Koroneiki oder Kalamata und ein kräftiges Kratzen beim Probieren sind gute Zeichen. Zahlen auf dem Etikett verdienen nur dann Vertrauen, wenn Messmethode, Labor und Datum dabeistehen.

Worin unterscheiden sich Oleocanthal und Oleacein?

Oleacein hat eine Hydroxygruppe mehr und leitet sich vom Hydroxytyrosol ab, Oleocanthal vom Tyrosol. Oleacein trägt vor allem zur Bitterkeit bei, das Kratzen im Hals kommt vom Oleocanthal.

Gibt es einen Health Claim für Oleocanthal?

In der EU gibt es keinen. Zugelassen ist für Olivenöl nur die Angabe zu Olivenöl-Polyphenolen, deren Bedingung an Hydroxytyrosol und seine Derivate geknüpft ist.

Quellen

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